胺基酸：結構與性質 Amino Acids：Structure and Properties

有機化學的基礎486

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1.      胺基酸是一種十分重要，自然界產生的含氮化合物。胺基酸的生物性功能十分清楚，胺基酸由幾個單體組成，胺基酸組成的胜肽成為建構生物聚合物的基本材料（胺基酸組成的胜肽包含多胜肽、蛋白質，以及蛋白質組成的酵素），在此，我們將檢驗自然界常見的胺基酸。

胺基酸的構造 Structure of Amino Acids

2.      為了方便起見，我們依據側鏈官能基的極性與酸性，將胺基酸分為四類：（1）疏水性hydrophobic；（2）親水性hydrophilic；（3）酸性acidic；（4）鹼性basic。生命系統20種常見胺基酸如下：

3.      每一種胺基酸都有特殊的側鍊R連接於共同的載體：

4.      自然產生的胺基酸，命名十分隨意，但是根據結構加以分類命名，比較容易記得。甘胺酸glycine是各類胺基酸的來源，並且甘胺酸是胺基酸唯一非對掌的。

5.      苯丙胺酸phenylalanine的名稱與分子結構衍生自丙胺酸alanine。

6.      酪胺酸tyrosine是苯丙胺酸phenylalanine的苯基，再加氫氧基；

7.      絲胺酸serine和半胱胺酸cysteine，與丙胺酸不同之處是，絲胺酸的側鍊連接一個氫氧基OH，半胱胺酸的側鍊連接一個硫醇基HS，但丙胺酸的側鍊是甲基CH3：

8.      麩醯胺酸glutamine比天門冬醯胺酸asparagine，多一個亞甲基。

9.      就像甘胺酸glycine的特色是沒有對掌中心，異白胺酸isoleucine和蘇胺酸threonine，這二種胺基酸是唯一有2個對掌中心的常見胺基酸：

10. 脯胺酸proline的特色是，他們的側鍊被整合成含有α-胺基氮的環。

11. 由於生物化學家經常需要使用由上百個胺基酸單體組成的生物聚合物，因此，他們使用3個字母組成的簡稱，為每個胺基酸命名，取代詳細的結構名稱。不過，這個章節我們將不會使用簡稱，因為我們將重點放在胺基酸側鍊的化學性質。

12. 多胜肽鏈傾向於長條、鋸齒排列zig-zag arrangement。

13. 如果胜肽鏈上有脯胺酸proline單體，胜肽鏈就不可能呈現鋸齒排列zig-zag arrangement。

14. 更進一步來說，胜肽鏈上的脯胺酸的氮原子上，沒有氫原子，因此在形成氫鍵時，只能扮演質子接受者，而非提供者，因此，「α螺旋α-helix」胜肽鏈間互相連結的氫鍵，會因為脯胺酸而打斷。

n   翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》