醯胺 Amides－合成醯胺 Synthesis of Amides

有機化學的基礎481

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1.     「一級胺」或「二級胺」（或氨），與容易起反應的「羧酸衍生物」反應，會生成「醯胺」，整個反應稱為「親核性醯基取代反應nucleophilic acyl substitution」，這個反應對合成「胜肽」尤其重要。

2.     因為「氮」的孤對電子會非定域移動共振，所以產物「醯胺amide」的氮的親核性，低於初始物質「胺」的親核性。（注：有一句even with primary amides, only mono-acylated products are obtained不確定意思，因此沒有翻譯）

醯胺還原成胺 Reduction of Amides to Amines

3.     「醯胺」可藉由還原反應，進一步轉換成「胺」。在實驗室，使用LiAH4便可以輕易地完成這個反應：

4.     我們可以看到整個反應程序，藉由還原反應生成「醯胺」，將一個取代基放到「氮原子」上。醯胺的「羰基」進行還原反應後，原本與「氮」連接的「羰基」，變成連接「亞甲基」。

n   翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》