經由親核性取代反應產生的胺 Amines via Nucleophilic Substitution

有機化學的基礎480

Georges Chakra Couture Fall/Winter 2014-15 | Paris Couture Fashion

1.     經由對「帶有離去基的碳」，進行「SN2取代反應」可製備出「簡單胺」。舉例來說，在「乙基碘ethyl iodide」的存在下，「甲胺methylamine」將轉化成「乙基甲基胺ethylmethylamine」：

2.     這個方法的產量很有限，因為製造出來的產物「乙基甲基胺」是一種「胺」，它會繼續與親電性試劑起反應。

3.     在這個例子，產物「乙基甲基胺」會與試劑「碘乙烷」進一步反應生成「二乙基甲基胺diethylmethylamine」，「二乙基甲基胺」再進一步與試劑「碘乙烷」反應生成「三乙基甲基碘化銨triethylmethyl-ammonium iodide」。

4.     大部分的情況是，「胺」直接「烷化」（SN2取代反應）會發生接連不斷烷化下去的情形（多烷基化反應polyalkylation）。其中例子是，由「胺」引發的「環氧化物」的親核性開環反應：

5.     除了單取代基的「環氧化物」，一般而言，「環氧化物」對「胺」的親核性開環反應的速度，比有取代基的「溴烷」對「胺」的反應，更慢，需要提高溫度來加快反應。

6.     與初始物質「胺」相比，產物「β-胺基醇β-aminoalcohol」比較不容易起反應，可能是因為「胺基醇」的「氮」上的孤對電子，與「胺基醇」的「氫氧基」的氫，形成分子內的氫鍵，穩定了胺基醇分子。「氫鍵」也使得「β-胺基醇β-aminoalcohol」的「氮」的鹼性與親核性下降。

n   翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》