胺 Amines

化學原理啟迪539

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1.        「胺」最好的詮釋是，它是氨的衍生物，氨的1個或多個N-H鍵，被置換成N－C鍵，如果分子上只有1個N－C鍵，就是一級胺primary amines，如果分子上有2個N－C鍵，就是二級胺secondary amine，如果NH3上的3個N－H鍵被N－C鍵取代，那就是三級胺。

2.        簡單胺經常用俗名稱呼，較複雜的胺分子用系統命名法命名，胺基amino代表「－NH2官能基」，舉例來說，分子：

稱為2-胺丁烷 2-aminobutane

3.        許多胺有難聞的魚腥味，舉例來說，腐敗的動物與人體組織產生的氣味，是由腐胺putrescine(H2NCH2CH2CH2NH2)和屍胺cadacerine(H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2)。

4.        芳香胺的重要用途是染色，因為許多芳香胺是致癌的，所以使用的時候要非常小心。

n   翻譯編寫Steven S. Zumdahl《Chemical Principles》；圖片來源∕scienceaid.co.uk、commons.wikimedia.org

羧酸和酯 Carboxylic Acids and Esters

化學原理啟迪538

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1.        羧酸的特色是羧基：

化學式為RCOOH，基本上，這些分子在液態溶液裡是弱酸。

2.        有機酸的命名方式為，將來源「烷」末端的－e剔除，增加－oic，因此，俗名為醋酸CH3COOH，系統名稱為乙酸ethanoic acid。

3.        許多羧酸的合成法是，用強氧化劑，氧化「一級醇」。舉例來說，利用過錳酸鉀potassium permanganate，乙醇被氧化成乙酸：

4.        羧酸與醇反應生成酯和水分子，舉例來說，乙酸與乙醇反應，會產生乙烯和水：

5.        「酯」有香甜的水果味，與它的來源「羧酸」帶有辣味不同，舉例來說，香蕉的香味是由「n-乙酸戊酯 n-amyl acetate」造成的：

6.        橘子的香味由「n-乙酸辛酯n-octyl acetate」造成的：

7.        酯的系統性命名是將它的來源「酸」的oic變為-oate，它的分子鏈的來源「醇」，則是在末端加上-yl。舉例來說，「n-乙酸辛酯 n-octyl acetate」的系統名稱是「n-octylethanoate」。

8.        乙醯柳酸acetylsalicylic acids，俗稱阿斯匹靈aspirin，它用來當成止痛藥。

n   翻譯編寫Steven S. Zumdahl《Chemical Principles》；圖片來源∕memrise.com、cliffsnotes.com、bbc.co.uk/schools、sigmaaldrich.com、wtt-pro.nist.gov、medicinal-chemistry-notes

醛與酮 Aldehydes and Ketones

化學原理啟迪537

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1.        「醛」與「酮」含有「羰基carbonyl group」：

2.        「酮」的取代基與2個碳原子連結，例如「丙酮acetone」：

3.        「醛aldehydes」的「羰基」至少連接1個氫原子，例如「甲醛formaldehyde」：

4.        和「乙醛acetaldehyde」：

5.        「醛」的系統名稱從它的來源「烷」而來，移除「烷」的最後一個字母－e，變為al，「酮」的做法是將「烷」最後一個字母－e取代成－one，常見的醛與酮如下：

6.        特別留意，因為「醛」的官能基一定在碳鏈的末端，因此，在計算取代基的位置時，「醛碳」的順序編號是1。

7.        「酮」有極佳的溶劑性質，舉例來說，指甲油的去光水裡含有「酮」，工業上經常用「酮」當做溶劑，「醛」有強烈的香氣，「香草精」是香草豆的香氣來源，「桂皮醛」是肉桂的香氣來源。另一方面，臭酸奶油難聞的氣味來自於「丁醛butyraldehyde」。

8.        在商業上用「氧化醇」的方式生產「醛」和「酮」，舉例來說，氧化「一級醇」會產生等量的「醛」：

9.        氧化「二級醇」產生「酮」：

n   翻譯編寫Steven S. Zumdahl《Chemical Principles》；維基百科、dermaviduals.com、sydney.edu.au、primary.0fees.net、2012books.lardbucket.org

醇(二) Alcohols(Ⅱ)

化學原理啟迪536

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1.        【例題】請為下述每一種醇命名，並分辨它是一級、二級或三級醇：

2.        【解題】a.分子鍵的碳數計算如下：

3.        這個化合物稱為「2-丁醇 2-butanol」，因為「氫氧基－OH group」在四碳鏈的第二個碳的位置，特別留意，連接「氫氧基－OH」的碳，也連接「－CH3甲基」和「－CH2CH3乙基」，因此這是「二級醇secondary alcohol」：

4.        b.這個分子鏈的碳的順序如下：

這個分子的名稱是「3-氯-1-丙烷 3-chloro-1-propanol」，這是一級醇：圖3

5.        c.這個分子鏈的碳的順序如下：

這個分子的名稱是「6-溴-2-甲基-2-己醇 6-bromo-2-methyl-hexanol」，這是三級醇，因為氫氧基－OH所連接的碳，連接著3個R取代基。

n   翻譯編寫Steven S. Zumdahl《Chemical Principles》；圖片來源∕easynotecards.com、lookchem.com、bio-goods.com、lookchem.com