2015年7月27日 星期一

醇 Alcohols

化學原理啟迪535
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1.        的特色是氫氧基(OH),部分醇類列舉如下:
2.        的正式名稱的命名方式,是將其來源的碳氫化合物的e取代為ol氫氧基的-OH group的位置,以最小數字命名。
3.        的級數,依據連接氫氧基,到底連接多少碳氫化合物片段來決定:
在此RR'R''代表碳氫鏈。
4.        在相同莫耳量下,醇類的沸點比比烷類高,舉例來說,甲醇乙烷的莫耳量都是30的情況下,甲醇的沸點是65℃乙烷的沸點是-89℃。如果我們考慮清楚液體裡有哪些種類的分子間的引力,我們就可了解為何會有這些差異。
5.        乙烷分子是非極性的,只有微弱的倫敦分散力(London dispersion interaction),然而,甲醇氫氧基-OH group極性,會製造出很強的氫鍵,類似水分子間的氫鍵,這會產生相當高的沸點。
6.        雖然重要的醇類很多,但最簡單的醇類-甲醇和乙醇-商業價值最高,甲醇是俗稱的木醇wood alcohol,因為甲醇的提煉方法是在無空氣狀態下加熱。
7.        工業製備甲醇的方法是,將一氧化碳氫化:
CO2H2400℃∕(ZnO/Cr2O3)→CH3OH
8.        甲醇是合成醋酸的初始物質,也能合成多種黏膠、纖維和塑膠,甲醇也可用來當汽車的燃料,對人體來說,甲醇是劇毒,人吸收甲醇會造成失明,嚴重甚可死亡。
9.        乙醇是飲料裡的醇類,例如啤酒、葡萄酒、威士忌,這幾種酒類是藉由玉米、大麥、葡萄等農作物裡的葡萄醣,發酵製造而成:
C6H12O6葡萄糖酵母菌→2CH3CH2OH乙醇+2CO2
10.     整個反應是用酵母菌裡的酵素催化而成,整個反應能進行到,使醇的含量約13%(這是多數酒類的酒精含量)。酒精含量到13%以後,酵母菌就無法再生存了,酒精含量更高的飲料是用蒸餾發酵混合物製成的。
11.     乙醇,就像甲醇,可在汽車內燃機燃燒,乙醇加入汽油,可製作成乙醇汽油gasohol
12.     乙醇在工業上被當成溶劑使用,也可以用來製備醋酸。商業上製備乙醇的方法是,讓乙烯反應,美國每年的乙醇製造量是500,000噸:
CH2CH2H2O→催化劑→CH3CH2OH
13.     我們已經發現許多「多氫氧基醇polyhydroxyl alcohols,有超過1個以上的氫氧基 OH,其中最重要的是1,2-乙二醇 1,2-ethanediol/ethylene glycol
1,2-乙二醇是有毒物質,是多數汽車防凍液的主要成分。
14.     最簡單的芳香醇是,稱為酚醇phenol
15.     美國每年生產100萬噸的酚醇,酚醇可用來製造黏膠和塑膠的多聚體材料。

n   翻譯編寫Steven S. ZumdahlChemical Principles》;圖片來源slideshare.netangelo.educhemwiki.ucdavis.edu

2015年7月26日 星期日

碳氫衍生物 Hydrocarbon Derivatives

化學原理啟迪534
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1.        大部分有機分子含有碳與氫以外的元素,然而,大部分被視為碳氫衍生物的物質,基礎構造是碳氫化合物,碳氫骨架上加掛的取代基稱為官能基functional groups
2.        常見的官能基如下表,因為每個官能基都有其特殊化性,因此我們將分開來一一討論:
3.        常見的官能基 The Common Functional Groups

n   翻譯編寫Steven S. ZumdahlChemical Principles》;圖片來源chegg.com




2015年7月23日 星期四

芳香性碳氫化合物 Aromatic Hydrocarbons

化學原理啟迪533
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1.        環狀未飽和碳氫化合物有一個類別是芳香性碳氫化合物aromatic hydrocarbons。這個族群最簡單的分子是(C6H6),苯是平面環狀構造,如圖
2.        在定域化電子模型,苯的鍵結與共振結構如下圖:
這個模型可用來描述所有碳-碳鍵的電子當量。
3.        苯分子的最佳描述是,每個都是sp2混成軌域,這些形成CCCHσ,每個碳上未混成的2p軌域用來生成π鍵分子軌域,這些π電子的非定域移動,用六角環裡的圓圈表示。
4.        π電子的非定域移動,讓苯環的行為與典型的未飽和碳氫化合物不同,未飽和碳氫化合物,通常能迅速起加成反應。但是苯卻無法,進行的是取代反應
5.        在取代反應,氫原子被其他原子取代,以下列反應為例來說明,下圖:



6.        每一個反應箭頭上的物質,都是催化取代反應的重要物質。取代反應飽和碳氫化合物的特色,加成反應未飽和碳氫化合物的特色的反應比較像飽和碳氫化合物,代表未定域π電子系統較穩定
7.        衍生物的命名,類似飽和環狀化合物的命名,如果上有超過1個取代基,就用數字說明取代基的位置。
8.        舉例來說,下列化合物的名稱是1,2-二氯苯 1,2-dichlorobenzene

9.        依據取代基的位置不同,而有不同的命名,字首ortho-(o-)指出2個相鄰的取代基,meta-(m-)說明間隔著1個碳的2個取代基,para-(p-)描述苯的2個取代基在相對的位置。
10.     被當成取代基使用,即稱為苯基phenyl group,部分芳香化合物的例子如下:

11.     更多芳香系統化合物:

注:萘naphthalene、蔥anthracene、菲phenanthrene3,4-苯并芘 3,4-Benzpyrene
12.     苯是最簡單的芳香分子,許多芳香系統化合物,可視為由數個苯環融合而成的分子。
n   翻譯編寫Steven S. ZumdahlChemical Principles》;圖片來源chemguide.co.uk、維基百科、publicintegrity.organgelo.eduepidstat.comchemguide.co.ukweb.pdx.eduwtt-pro.nist.gov