有機化學的基礎336
1. Marye Anne Fox, James K. Whitesell：氰nitriles與水進行加成反應製造出醯胺amide。
木管八重奏版「魔弾の射手」序曲
2. 氰的水合反應模式十分類似炔的水合反應－炔的尾端碳原子與水進行加成反應變成酮。
3. 有機分子氰nitriles中與氮連接的碳原子的氧化數，與羧基carboxyl中與2個氧連接的碳原子的氧化數一樣。
4. 徐弘毅：有一種化學反應會使得參與反應的物質失去或得到電子，稱為氧化還原反應。
5. 「氧化數」是計算物質反應之後獲得或失去多少電子的標準，正的氧化數代表失去電子，負的氧化數代表得到電子。例如，氫與其他原子鍵結，經常失去自己唯一1顆電子給對方，因此氧化數是＋1。
6. 氰基－CN的碳原子一端與碳原子團連接，另一端與氮連接，碳與碳彼此的引力大小一樣，彼此不會失去或多得電子，因此氧化數是0，碳與氮相比，氮的負電性比較強，因此氮會搶奪碳的電子。
7. 氮的最外層電子差3顆電子填滿，所以它會從碳身上搶奪三顆價電子，氧化數是－3；因此氰基的碳的氧化數是＋3。
8. 羧基－COOH的碳原子與碳原子團連接的那一端氧化數是0；碳原子另一端與1個氧O、1個氫氧基OH鍵結。
9. 氧最外層軌域缺2顆電子，因此單純的氧原子與碳鍵結時，氧會從碳身上搶奪2顆電子，如果是氫氧基與碳鍵結，因為氧已經從氫身上搶奪到1顆電子，因此氧只需要從碳身上再搶奪1顆。
10. 羧基的碳原子跟1顆氧鍵結，失去2個電子，又跟一個氫氧基鍵結，失去1個電子，總共失去3顆電子給氧與氫氧基，因此羧基的碳原子的氧化數是＋3。
11. 氰基與羧基的碳氧化數一樣，代表它們連接的原子很容易置換。
12. Marye Anne Fox, James K. Whitesell：有二種方式可以製造出有機分子氰化物，一是用氰離子做親核性試劑攻擊鹵烷進行SN2取代反應；另一個方式是對一級醯胺添加強的脫水試劑「三氯氧磷POCl3」：
13. 酸催化的氰化物的水解反應會將氰化物轉換成醯胺amides；然後這些醯胺可再轉化成氧化數相等的羧基酸carboxylic acids；羧基酸還可再轉化成其他的酸衍生物。因此氰化物是有許多可能的載體，能夠被轉化成種類廣泛的官能基原子團。
14. 氰化物的水解反應，氰化物的氮與水合離子的質子結合開始（質子化），接著與氮結合的碳被水分子攻擊並且結合，產生碳陽離子產物。經過一系列的質子化（與質子結合）與去質子化（脫去質子）反應步驟，製造出醯胺產物。
15. 整個反應可以簡化如下：
n 翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》
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