碳陽離子是親電性試劑 Carbocations as Electrophiles

有機化學的基礎340

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1.        烯分子alkene進行質子化protonation（烯與質子H⁺結合）會製造出碳陽離子carbocation，碳陽離子是親電性物質，因此當反應物烯的濃度很高時，碳陽離子會攻擊初始反應物烯。

2.        舉例來說，苯乙烯styrene質子化時，依據馬可尼可夫法則的立體化學，在雙鍵的二個碳原子中，質子與連接碳原子群較少的那一個碳結合，使得與苯連接的碳變成碳陽離子。

3.        新形成的碳陽離子化合物，還可能會被其他苯乙烯分子攻擊，形成第二個碳－碳σ鍵：

4.        苯乙烯質子化形成的碳陽離子，與苯乙烯結合後形成的複合分子結構－二聚體碳陽離子dimeric cation，還可以繼續進行各種可能的反應。

5.        例如HX（氫鹵化物或醇）與烯的簡單加成反應，碳陽離子抓住陰離子結合形成一個簡單的加成物（反應路徑a）。這個產物是初始物質烯的二聚體與HX加成的結果。

6.        另一條反應路徑是，苯乙烯質子化形成的碳陽離子，再與苯乙烯結合後形成的二聚體碳陽離子，再繼續脫去一個質子，遺留一個電子給碳陽離子填補欠缺的電子，形成一個碳－碳雙鍵，就像E1脫去反應的第二步驟。

7.        二聚體碳陽離子也扮演了親電性試劑的角色，攻擊另一個初始物質苯乙烯（反應路徑c），製造出一個更長的分子鍊，苯乙烯三聚體trimer，三個苯乙烯分子連接在一起的大分子。

8.        這個反應可以不斷重新啟動，直到最後製造出多聚體polymer，在這裡就是苯乙烯多聚體polystyrene。

n   翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》