環烷 Cyclic Alkanes

化學原理啟迪530

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1.        除了生成鏈狀分子，碳原子也會生成環狀分子，最簡單的環烷cyclic alkanes(一般化學式為CnH2n)是環丙烷cyclopropane(C3H6)，因為環丙烷的碳，形成的平面三角形，鍵角是60°。

2.        因此，環丙烷的各個碳原子的sp3混成軌域，彼此不會頭尾相連。環丙烷的構造，產生比較弱的「C－C鍵」，因此，「環丙烷分子」比「直鏈的丙烷分子」，更容易起反應。

3.        環烷系列接下來的二個成員，環戊烷cyclopentane(C5H10)和環己烷cyclohexane(C6H12)都十分穩定，因為它們環上的鍵角非常接近四面體的鍵角，這讓二個鄰接的碳原子的sp3混成軌域，可以彼此頭尾相接，形成正常的C－C鍵，這是相當強的化學鍵。

4.        為了得到像四面體構造那樣的鍵角，環己烷必須拗摺pucker，也就是變成非平面的分子。環己烷有二種構形，椅子構象和船形構象，船形構象上的2個氫原子非常接近彼此，相對地，椅子構象的氫原子則不是如此。

5.        由於椅子構象末端的氫原子彼此距離很遠，斥力小，使得椅子構象成為在能量上較有利的構象(比較穩定)。

6.        在25℃下，超過99%的環己烷是椅子構象，為了簡化，環烷可用以下圖示說明：

7.        環烷的命名與其他烷類一樣，只是將字首加上cyclo-，環的取代基位置，依據數字最小的原則起算。

8.        【例題】為以下的環烷命名：

a.

b.

9.        【解題】

a.6碳環己烷，在環上的碳，順序如下：

「異丙基isopropyl」在1號碳，「甲基」在3號碳，這個分子的名稱是「1-異丙基-3-甲基環己烷 1-isopropyl-3-methylcyclohexane」，這些烷基是依據αβ的順序命名。

b.這是環丁烷，環上的碳，順序如下：

名稱為1-乙基-2-丙基丁烷 1-ethyl-2-propylcyclobutane

n   翻譯編寫Steven S. Zumdahl《Chemical Principles》；圖片來源/維基百科、research.cm.utexas.edu、nyu.edu/classes、proprofs.com、colapret.cm.utexas.edu