芳香性碳氫化合物 Aromatic Hydrocarbons

化學原理啟迪533

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1.        環狀未飽和碳氫化合物有一個類別是芳香性碳氫化合物aromatic hydrocarbons。這個族群最簡單的分子是苯(C6H6)，苯是平面環狀構造，如圖: 

2.        在定域化電子模型，苯的鍵結與共振結構如下圖：

這個模型可用來描述所有「碳－碳鍵」的電子當量。

3.        苯分子的最佳描述是，每個碳都是sp2混成軌域，這些碳形成「C－C」和「C－H」的「σ鍵」，每個碳上未混成的2p軌域用來生成「π鍵分子軌域」，這些「π電子」的非定域移動，用六角環裡的圓圈表示。

4.        「π電子」的非定域移動，讓苯環的行為與典型的未飽和碳氫化合物不同，未飽和碳氫化合物，通常能迅速起加成反應。但是苯卻無法，苯進行的是取代反應。

5.        在取代反應，「苯」的「氫原子」被其他原子取代，以下列反應為例來說明，下圖：

6.        每一個反應箭頭上的物質，都是催化取代反應的重要物質。「取代反應」是「飽和碳氫化合物」的特色，「加成反應」是「未飽和碳氫化合物」的特色，「苯」的反應比較像「飽和碳氫化合物」，代表「苯」的「未定域π電子系統」較穩定。

7.        「苯」衍生物的命名，類似飽和環狀化合物的命名，如果「苯」上有超過1個取代基，就用數字說明取代基的位置。

8.        舉例來說，下列化合物的名稱是「1,2-二氯苯 1,2-dichlorobenzene」：

9.        依據取代基的位置不同，而有不同的命名，字首「鄰ortho-(o-)」指出2個相鄰的取代基，「間meta-(m-)」說明間隔著1個碳的2個取代基，「對para-(p-)」描述苯的2個取代基在相對的位置。

10.     當「苯」被當成取代基使用，即稱為「苯基phenyl group」，部分芳香化合物的例子如下：

11.     更多芳香系統化合物：

注：萘naphthalene、蔥anthracene、菲phenanthrene、3,4-苯并芘 3,4-Benzpyrene

12.     苯是最簡單的芳香分子，許多芳香系統化合物，可視為由數個苯環融合而成的分子。

n   翻譯編寫Steven S. Zumdahl《Chemical Principles》；圖片來源∕chemguide.co.uk、維基百科、publicintegrity.org、angelo.edu、epidstat.com、chemguide.co.uk、web.pdx.edu、wtt-pro.nist.gov