烯類與炔類 Alkenes and Alkynes

化學原理啟迪531

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1.        從烷分子身上移除一些氫原子，即會出現「碳－碳多鍵」，碳氫化合物含有至少一個「碳－碳雙鍵」，稱為「烯類alkenes」，化學式CnH2n，最簡單的烯類是「乙烯C2H4」，ethylene，路易斯結構：

2.        乙烯分子裡，構成雙鍵的2個「碳」是「sp2混成軌域」，靠著分享2個「碳」在「sp2混成軌域」裡的一對電子，生成「C－Cσ鍵」，此外，「乙烯」，也靠構成雙鍵的2個「碳」的「p軌域」裡的一對電子，生成「π鍵」。

3.        烯的系統化命名十分類似烷，烯的系統化命名原則如下：

1.烯類的碳氫化合物的字尾是ene，而非ane，因此，C2H4的系統性命名是乙烯ethene，C3H6是丙烯propene。

2.對於含有3個以上的碳原子的烯類，雙鍵的位置，依據形成雙鍵的碳的順序數字最低為準，因此，CH2＝CHCH2CH3，稱為「1-丁烯1-butene」，CH3CH=CHCH3稱為「2-丁烯」。

4.        特別留意，「乙烯」的2個碳原子的「p軌域」，必須並排以產生「π鍵」，烯的「π鍵」使二個互相靠近的「CH2基」，在室溫下不會旋轉，烷的2個相鄰的「CH2基」則相反，他們能自由地轉動。

5.        雙鍵兩端的碳無法旋轉，代表烯將存在「順式－反式異構物 cis-trans isomerism」。舉例來說，「2-丁烯」的2個異構物，雙鍵二端的取代基在同側，稱為順式cis，雙鍵二端的取代基在不同側，稱為反式trans。

6.        炔alkynes是未飽和的碳水化合物，代有至少一個三鍵的「碳－碳鍵」。最簡單的炔是C2H2，俗名為「乙炔acetylene」，系統名稱是「乙炔ethyne」。

7.        「乙炔」的三鍵是，一個「σ鍵」在2個碳的「sp混成軌域」間，2個「π鍵」在2個碳的「2p軌域」間。

8.        為「炔」命名的方法是用yne，取代「烷」的ane，因此分子CH3CH2C≡CCH3的名稱是「2-戊炔 2-pentyne」。

9.        就像烷類，未飽合碳水化合物也有環狀構造，舉例來說：

cyclohexene環己烯 

4-methyl-cyclopentene 4-甲基-環物烯 

10.     【例題】

a.最長的分子鏈包含6個碳原子，命名如下：

因此這個碳氫化合物是2-己烯 2-hexene，因為氫原子位於雙鍵的相反方向，因此，這個分子是反式異構物trans isomer，分子名稱是4-甲基-反式-2-己烯 4-methyl-trans-2-hexene

b.最長的分子鏈是由7個碳原子組成，順序如下：

這個碳氫化合物是3-庚炔 3-heptyne，全名是5-乙基-3-庚炔，三鍵的位置，以計算起來，數目較低的碳為準。

n   翻譯編寫Steven S. Zumdahl《Chemical Principles》；圖片來源∕study.com、grandinetti.org、chemeddl.org、guidechem.com、chemfrog.com、lookchem.com