芳香化合物的取代效應：反應度與方位 Substituent Effects in Aromatic Compounds：Reactivity and Orientation

有機化學的基礎361

Zubin Mehta－J. Strauss: Nur Fort Polka Schnell

1.        到目前為止，「苯」被視為是親電性芳香取代反應中被親電性試劑攻擊的載體；不過，這個反應產生的「單取代基苯衍生物」還能夠再進行後續的取代反應。

2.        用這樣的方法可以製備出「雙取代基的芳香化合物」，並且雙取代基的芳香化合物還可以扮演下一個取代反應的初始物質，製造出更高取代基的化合物。

3.        芳香環上的取代基，對進一步親電性芳香取代反應的重大影響有二：

（1）它影響反應度，也就是反應速率。

（2）它影響取代基的方位，也就是取代反應的區域選擇化學（取代基會在哪一個位置與芳香環結合）。

舉例如下：

4.        芳香環上的取代基對速率有二種影響：可能造成取代反應速率變快，也可能造成取代反應速率變慢；

5.        芳香環上的取代基對區域選擇化學也有二種影響：

第一種可能是製造出二種產物，芳香環上的二個取代基是相對的para與相鄰的ortho；

第二種可能是製造出一種產物，芳香環上的二個取代基都是間隔一個碳的meta。

6.        在接下來的章節，我們將討論為什麼某些芳香環親電性取代反應的結果，二個取代基位於相鄰的ortho、相對的para位置，另一些芳香環親電性取代反應的結果，二個取代基的位置是間隔一個碳的meta。

7.        並且，我們將研究為什麼某些取代基會加快取代反應的速率（活化基activating substituents），某些取代基卻減慢反應速率（去活化基deactivating substituents）。

8.        最後我們將探討，為什麼相鄰ortho或相對para的二取代基可以是活化與去活化的取代基，但是二個取代基的位置若是間隔一個碳meta則一定是去活化的。

9.        我們如何判斷一個芳香化合物的反應度是高還是低？我們以無取代基的苯進行取代反應的速率為標準，將有取代基的苯進行取代反應的速率與無取代基的苯進行同樣的取代反應時的速率，二者加以比較，以此來衡量苯上的取代基是讓反應速率是變快還是變慢。

n   翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》