有機化學的基礎346
1. 二硼烷B2H6與烯反應後，接著與鹼OH－、雙氧水H2O2反應，最後得到在雙鍵上淨增加水分子(H、OH)的加成反應結果。
Mozart concerto for flute and harp-2.Mvnt.
2. 不對稱的烯進行二步驟的氫硼化－氧化反應hydroboration-oxidation，製造出來的產物取代基方向是違反馬可尼可夫法則（氫氧基OH與烯在雙鍵中取代基較少的碳連接，氫H卻與烯在雙鍵中取代基較多的碳連接）。
3. 因此，在稀釋的酸中，「1-甲基環己烯1-methylcyclohexene」進行水合作用製造出來的產物，其區域選擇化學與進行氫硼化－氧化反應製造出來的產物相反（氫氧基與烯在雙鍵中取代基較多的碳連接，氫與烯在雙鍵中取代基較少的碳連接）。
4. 此外，「1-甲基環己烯1-methylcyclohexene」進行氫硼化－氧化反應製造出來的產物是「反式-2-甲基環己醇 trans-2-methylcyclohexanol」。
5. 不對稱的烯，進行氫硼化－氧化反應，與在稀釋的酸中進行水合反應，他們的區域選擇化學與立體化學控制情形如下：
6. 氫硼化反應機：順式-加成反應：Mechanism of Hydroboration：syn Addition . 讓我們更詳細地討論氫硼化反應。二硼烷B2H6在平衡狀態下，會與少量的硼烷BH3共存：
B2H6←→2BH3
7. 因為硼B有三個價電子，在維持分子中性的前提下，硼至多只能與其他元素（例如氫）形成3個共價鍵。
8. 在硼烷分子系統中，硼原本自己可以掌控電子，被拿去與氫鍵結，因此硼烷是高度缺電的，所以硼烷可扮演路易斯酸的角色，它會接受任何物質所提供的電子。（這也是為什麼硼烷的主要產物是雙體而不是單體，二個硼烷可以互相取暖分享電子）
9. 當硼與雙鍵接觸，「硼－氫」鍵與烯的p軌域上的電子直接交互作用形成一個四個原子組成的環狀過渡狀態；以上這個步驟稱為氫硼化反應hydroboration。因為碳－硼鍵與碳－氫鍵都在雙鍵的同一側形成，所以這個氫硼化反應屬於順式-加成反應 syn addition。
10. 氫硼化反應已被證明是有機與無機化學的重要反應。普渡大學Herbert C. Brown因為他在氫硼化反應方面大量與開創性研究而在1979年獲得諾貝爾化學獎。
11. 有機硼的氧化反應 Oxidation of Organoboranes。氫硼化反應的第二步驟是過氧化物啟動的氧化反應；在鹼性雙氧水環境下（H2O2、NaOH），硼烷的「碳—硼」鍵被「碳—氧」鍵取代，使得氫硼化的產物被轉換成醇。
12. 在第二步驟有機硼的氧化反應產生的「C－O碳－氧」鍵在空間中的方向位置，與被取代的有機硼的「碳－硼C－B」鍵相同。
13. 意思是，由於烯在氫硼化步驟進行的是順式加成反應syn addition，那麼製造出來的產物有機硼也會跟著進行順式加成反應syn addition，最後製造出產物醇，也是順式結構，醇的OH氫氧基與H氫在同一側。
14. 氫硼化－氧化反應的區域選擇性化學 Regiochemistry of Hydroboration－Oxidation.。氫硼化階段，取代基「氫」與「硼」，選擇與「烯的雙鍵」的哪一個碳鍵結（區域選擇化學regiochemistry），會控制後續反應的取代基鍵結位置。
15. 因為烯氫硼化之後，在接下來的氧化步驟，硼B將被氫氧基OH取代，而氫氧基OH會在硼所連接的碳、在同一個方位取代硼，製造出產物醇。
16. 結果往往是，反應製造出來的醇，氫氧基OH位於取代基較少的碳，這是因為在烯與硼進行反應時，硼與取代基較少的碳鍵結比較容易。
17. 徐弘毅注：構成烯的雙鍵的二個碳中，連接較少的碳氫原子團的那個碳，立體阻礙較小，比較有機會讓硼有效碰撞鍵結，並且剛鍵結的碳－硼也比較不會被周遭的碳氫原子團排擠掉；另一方面，氫原子比較小顆，體積的阻礙沒有這麼大的影響，因此烯的氫硼化反應結果是，氫原子加成到取代基比較多的碳，硼原子加成到取代基比較少的碳：
n 翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》
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