透過氰還原反應途徑產生胺 Amines via Nitrile Reduction

有機化學的基礎484

PHILIPP PLEIN MAN COLLECTION SPRING SUMMER 2014

1.      氮原子，也能經由氰離子啟動的SN2取代反應，引介到有機載體，這樣產生的腈，再經由還原反應產生一級胺：

2.      這種反應要進行得順利，條件是取代反應必須在一級碳的位置進行。如果參與反應的是有取代基鹵烷（二級或三級鹵烷），氰離子扮演的不僅是親核性試劑，也要扮演鹼（氰離子若扮演鹼，它會吸收有機載體的氫原子核，而非攻擊有機載體的碳）。

3.      要製造出一級胺，反應物的構造必須是氮原子連接在2個亞甲基的分子鏈上，亞甲基－CH2－CH2－。

4.      腈的還原反應，可用LiAlH4，或H2和金屬催化劑完成，因為產物胺不會被金屬催化劑活化，並且會降低催化氫化反應。

5.      在反應混合物中所包含酸，例如醋酸，會將胺產物轉化成銨離子，因此，在完成還原反應後，會將Na2CO3這樣的鹼，加到混合物裡中和酸，避免胺變成鹽類。

n   翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》