互補的鹼基對 Complementary Base Pairing

有機化學的基礎521

Christian Dior Cruise 2016 Le Palais Bulles

1.     「鹼基」對之間的「氫鍵」，可做為分子間的簡易辨識系統。鳥糞嘌呤與胞嘧啶(G－C)，腺嘌呤與胸腺嘧啶(A－T)，都是互補的complementary。

2.     另一種鹼基對－腺嘌呤與鳥糞嘌呤，或腺嘌呤與胞嘧啶－生成的氫鍵較少，因此在能量上比較不利。能量上比較有利於生成，鳥糞嘌呤與胞嘧啶(G－C)，腺嘌呤與胸腺嘧啶(A－T)的組合。

3.     每一種鹼基都有奇特的鹼基夥伴，這是複製與解讀基因密碼的基礎，藉由基因編碼，生命系統得以儲存和使用資訊。

4.     生物聚合物DNA與RNA裡的鹼基，是連接在碳水化合物的C-1上。二股DNA聚合物鏈，或RNA聚合物鏈上的鹼基，經由氫鍵連接，同時，磷酸醣骨架仍維持原本最適宜的角度，這二條聚合物鏈必須凹折才能頭尾相連：

5.     二股聚合物鏈會扭折成雙股螺旋，是因為碳氫化合物有對掌性。想想看，一條DNA上的鹼基序列是G－A－C－T，另一條DNA要與之結合，它必須是互補的鹼基序列CTGA。

6.     成對的鹼基序列所呈現的資訊，在生物合成胜肽、蛋白質(包括酵素)時，被翻譯成特定的胺基酸序列。

7.     每個鹼基(鳥糞嘌呤、腺嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶)連接到核醣(RNA)與去氧核醣(DNA)，鹼基與核醣或去氧核醣這些次單元，稱為核苷nucleosides。

8.     依據不同的鹼基，核苷名稱也有所不同，例如腺嘌呤會生成腺核苷nucleoside adenosine。核苷酸nucleotide則是原本的核苷，加上在核苷C-5原本「氫氧基」的位置，更換成連接磷酸酯phosphoric acid ester。

n   譯編寫Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》

基因編碼 Genetic Coding

有機化學的基礎520

Chanel | Cruise 2016 Full Fashion Show

生物聚合物的氫鍵 Hydrogen Bonding in Biopolymers

1.     「多胜肽分子」間的強氫鍵，由連結在「氮」上的「氫原子」與其他胜肽的「異質原子」互相吸引而成。

2.     在許多「與氮相關」的生物性「氫鍵」中，最重要的是DNA 與RNA的鹼基。這些鹼基是生物系統裡儲存和轉移資訊的基礎單元。

3.     如同鹼基這個名稱歸類所暗示，這些物質有1個或多個「氮原子」，這些「鹼基」有「羰基」，在「氫鍵」裡扮演「質子」接收者的角色，此外，每個「NH基」的功能是「質子」提供者，二組「鹼基」對的描述如下：

4.      「胸線嘧啶」與「腺嘌呤」成對，「胞嘧啶」與「鳥糞嘌呤」成對。

5.      參與鍵結的「異質原子」對間的距離，與「氫鍵」的長度類似，由此可推知，「胸腺嘧啶」與「腺嘌呤」間的2個「氫鍵」，「胞嘧啶」與「鳥糞嘌呤」間的3個「氫鍵」，是多胜肽鍵間互相吸引的主力。

n   譯編寫Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》

胺基酸：結構與性質 Amino Acids：Structure and Properties

有機化學的基礎486

Jean Paul Gaultier | Spring Summer 2015 Full Fashion Show | Exclusive

1.      胺基酸是一種十分重要，自然界產生的含氮化合物。胺基酸的生物性功能十分清楚，胺基酸由幾個單體組成，胺基酸組成的胜肽成為建構生物聚合物的基本材料（胺基酸組成的胜肽包含多胜肽、蛋白質，以及蛋白質組成的酵素），在此，我們將檢驗自然界常見的胺基酸。

胺基酸的構造 Structure of Amino Acids

2.      為了方便起見，我們依據側鏈官能基的極性與酸性，將胺基酸分為四類：（1）疏水性hydrophobic；（2）親水性hydrophilic；（3）酸性acidic；（4）鹼性basic。生命系統20種常見胺基酸如下：

3.      每一種胺基酸都有特殊的側鍊R連接於共同的載體：

4.      自然產生的胺基酸，命名十分隨意，但是根據結構加以分類命名，比較容易記得。甘胺酸glycine是各類胺基酸的來源，並且甘胺酸是胺基酸唯一非對掌的。

5.      苯丙胺酸phenylalanine的名稱與分子結構衍生自丙胺酸alanine。

6.      酪胺酸tyrosine是苯丙胺酸phenylalanine的苯基，再加氫氧基；

7.      絲胺酸serine和半胱胺酸cysteine，與丙胺酸不同之處是，絲胺酸的側鍊連接一個氫氧基OH，半胱胺酸的側鍊連接一個硫醇基HS，但丙胺酸的側鍊是甲基CH3：

8.      麩醯胺酸glutamine比天門冬醯胺酸asparagine，多一個亞甲基。

9.      就像甘胺酸glycine的特色是沒有對掌中心，異白胺酸isoleucine和蘇胺酸threonine，這二種胺基酸是唯一有2個對掌中心的常見胺基酸：

10. 脯胺酸proline的特色是，他們的側鍊被整合成含有α-胺基氮的環。

11. 由於生物化學家經常需要使用由上百個胺基酸單體組成的生物聚合物，因此，他們使用3個字母組成的簡稱，為每個胺基酸命名，取代詳細的結構名稱。不過，這個章節我們將不會使用簡稱，因為我們將重點放在胺基酸側鍊的化學性質。

12. 多胜肽鏈傾向於長條、鋸齒排列zig-zag arrangement。

13. 如果胜肽鏈上有脯胺酸proline單體，胜肽鏈就不可能呈現鋸齒排列zig-zag arrangement。

14. 更進一步來說，胜肽鏈上的脯胺酸的氮原子上，沒有氫原子，因此在形成氫鍵時，只能扮演質子接受者，而非提供者，因此，「α螺旋α-helix」胜肽鏈間互相連結的氫鍵，會因為脯胺酸而打斷。

n   翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》