2015年7月23日 星期四

芳香性碳氫化合物 Aromatic Hydrocarbons

化學原理啟迪533
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1.        環狀未飽和碳氫化合物有一個類別是芳香性碳氫化合物aromatic hydrocarbons。這個族群最簡單的分子是(C6H6),苯是平面環狀構造,如圖
2.        在定域化電子模型,苯的鍵結與共振結構如下圖:
這個模型可用來描述所有碳-碳鍵的電子當量。
3.        苯分子的最佳描述是,每個都是sp2混成軌域,這些形成CCCHσ,每個碳上未混成的2p軌域用來生成π鍵分子軌域,這些π電子的非定域移動,用六角環裡的圓圈表示。
4.        π電子的非定域移動,讓苯環的行為與典型的未飽和碳氫化合物不同,未飽和碳氫化合物,通常能迅速起加成反應。但是苯卻無法,進行的是取代反應
5.        在取代反應,氫原子被其他原子取代,以下列反應為例來說明,下圖:



6.        每一個反應箭頭上的物質,都是催化取代反應的重要物質。取代反應飽和碳氫化合物的特色,加成反應未飽和碳氫化合物的特色的反應比較像飽和碳氫化合物,代表未定域π電子系統較穩定
7.        衍生物的命名,類似飽和環狀化合物的命名,如果上有超過1個取代基,就用數字說明取代基的位置。
8.        舉例來說,下列化合物的名稱是1,2-二氯苯 1,2-dichlorobenzene

9.        依據取代基的位置不同,而有不同的命名,字首ortho-(o-)指出2個相鄰的取代基,meta-(m-)說明間隔著1個碳的2個取代基,para-(p-)描述苯的2個取代基在相對的位置。
10.     被當成取代基使用,即稱為苯基phenyl group,部分芳香化合物的例子如下:

11.     更多芳香系統化合物:

注:萘naphthalene、蔥anthracene、菲phenanthrene3,4-苯并芘 3,4-Benzpyrene
12.     苯是最簡單的芳香分子,許多芳香系統化合物,可視為由數個苯環融合而成的分子。
n   翻譯編寫Steven S. ZumdahlChemical Principles》;圖片來源chemguide.co.uk、維基百科、publicintegrity.organgelo.eduepidstat.comchemguide.co.ukweb.pdx.eduwtt-pro.nist.gov


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